Penny termina su carrera como ligamayorista con foja de 121-101 y efectividad de 4.29 en 349 presentaciones.
El diestro fue seleccionado por los D-backs en la quinta ronda del draft amateur de 1996 y en 1999 fue canjeado a los Marlins, con quienes ganó la Serie Mundial del 2013. Lanzó por seis clubes de Grandes Ligas durante su carrera y fue convocado a dos Juegos de Estrellas como integrante de los Dodgers. En el 2007, terminó en el tercer lugar en las votaciones para el premio Cy Young de la Liga Nacional.
Penny ganó 50 juegos por los Marlins y 46 por los Dodgers como ligamayorista. También lanzó por los Gigantes, Cardenales, Medias Rojas y Tigres.
