Después de los cuatro años de Pedro en Montreal, se le presentó una nueva oportunidad en 1998, ahora en la Liga Americana con los Medias Rojas de Boston. En esa ocasión, el dominicano firmó un contrato por seis años de duración y 75 millones de dólares. Era en ese momento el pacto de más alto valor en el béisbol de Grandes Ligas.
Otro factor interesante en el cambio lo originaba el hecho que Joe Kerrigan, el que había sido coach de pitcheo en Montreal, ahora estaba con Boston, y naturalmente este fue el hombre que lo dirigió y ayudó a convertirse en un astro del box, igual labor que hiciera el entrenador de pitcheo en el Campamento Las Palmas, el amigo Eleodoro Arias, quien también realizó un buen trabajo de adiestramiento.
A Pedro le ayudaba mucho su gran dedicación a realizar todas las cosas con perfección. Su inteligencia y gallardía eran factores que lo tenía a su favor. En esos años de Martínez en Boston, conquistó la triple corona del pitcheo en la campaña de 1999 y además fue premiado con dos “Cy Young”, que correspondieron a los años de 1999 y 2000.
Mientras estuvo en Boston, el criollo ganó dos veces 20 o más juegos (23 en 1999 y 20 en el 2002), tuvo efectividad de 2.89, 2.07, 1.74, 2.39, 2.26 y 2.22. Marcó récords en ponchados, 313 en 1999, 284 en el 2000, y 239 en el 2002. La estancia de Pedro en Boston fue magistral, sus números muestran su grandeza como lanzador. Su hermano Ramón, fue como otro coach de pitcheo para él, siempre estaba atento a todos sus pormenores. Pedro llegó a decir, “Pude escuchar a Ramón, aprender de sus conocimientos”.
